苯酚

取自 食品百科全书

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又名石炭酸,低熔点 (40.91℃)白色晶体,在空气中放置及光照下变红,有臭味,沸点181.84℃。对人有毒,要注意防止触及皮肤。工业上主要16-04_2.jpg 由异丙苯制得。苯酚产量大,1984年,世界总生产能力约为5Mt,用途广泛,是一种重要的苯系中间体。

生产方法  第一次世界大战前,苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。目前绝大部分是通过合成方法得到。

磺化法  1923年由美国孟山都公司首先实现工业化,是最早出现的合成方法,适于小规模生产。用硫酸使苯磺化得苯磺酸,再用亚硫酸钠使苯磺酸中和成苯磺酸钠,后者经过碱熔生成酚钠,用二氧化硫与酚钠反应便制得苯酚。此法步骤多,要消耗大量硫酸、烧碱,并有严重污染问题,大型工厂已不再采用。

氯苯法  有两种生产方法,即传统的水解法(又称氯苯碱性水解法)和拉西法 (又称氯苯酸性水解法)。①20年代,美国陶氏化学公司及德国法本公司首先采用水解法建厂,其生产过程是用10%~15%的氢氧化钠溶液,在360~390℃、28~30MPa条件下将氯苯水解,副产物有二苯醚等,水解生成的酚钠再用盐酸处理可得苯酚。②1940年,拉西法实现工业化,它采用Ca3(PO4)2/SiO2为催化剂(见固体酸催化剂),在400~450℃下,用水进行水解。

由氯苯制苯酚虽已工业化多年,但存在着过程复杂、反应条件苛刻、操作费用大等缺点,新建厂已不再采用。

异丙苯法  第二次世界大战后发展起来的方法。将异丙苯氧化成过氧化氢异丙苯,然后在酸性介质中分解成苯酚和丙酮,反应式为: 16-05_2.jpg

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