氨基甲酸酯
取自 食品百科全书
中文名称：氨基甲酸酯
异物名称：carbamate
概念：氨基或胺基直接与甲酸酯的羰基相连的化合物。也可看成是碳酸的单酯单酰胺。氨基甲酸酯可由氯代甲酸酯与氨或胺反应制得，也可由氨基甲酰氯与醇或酚反应制得。异氰酸酯与醇或酚的反应，也是氨基甲酸酯的简便制法。氨基甲酸酯是重要的药物和农药。例如，氨基甲酸乙酯是一种镇静药和催眠药，药名乌拉坦；N-甲基氨基-□-萘酯是广效的杀虫剂,商品名称是西维因。N-(3,4－二氯苯基)氨基甲酸甲酯是除草剂,称为灭草灵。双官能团的异氰酸酯与二元醇聚合（见聚合反应）而成的聚氨基甲酸酯（简称聚氨酯）可作合成革、合成纤维、油漆、泡沫塑料和粘合剂。
氨基甲酸酯类农药是农药急性中毒的主要原因，也是目前蔬菜中农药残留的重点检测品种，酶抑制法就是基于它们对昆虫的毒理机制而建立起来的检测方法。有机磷和氨基甲酸酯杀虫剂的共同毒理机制是抑制昆虫乙酰胆碱酶（Ache）和羧酸酯酶的活性，造成乙酰胆碱（Ach）和羧酸酯的积累，影响昆虫正常的神经传导而致死。
氨基甲酸酯类农药（carbamates）用作农药的杀虫剂、除草剂、杀菌剂等。这类杀虫剂分为五大类：①萘基氨基甲酸酯类，如西维因；②苯基氨基甲酸酯类，如叶蝉散；③氨基甲酸肟酯类，如涕灭威；④杂环甲基氨基甲酸酯类，如呋喃丹；⑤杂环二甲基氨基甲酸酯类，如异索威。除少数品种如呋喃丹等毒性较高外，大多数属中、低毒性。【治疗措施】,与轻度有机磷农药中毒相同。阿托品为治疗氨基甲酸酯类农药中毒首选药物，疗效极佳，能迅速控制由胆碱酯酶受抑制所引起的症状和体征，以采用常规用量0.5～1mg口服或肌注为宜，不必应用过大剂量。由于氨基甲酸酯类农药在体内代谢迅速，胆碱酯酶活性恢复很快，肟类胆碱酯酶复能剂需要性不大；有些氨基甲酸酯类农药如急性西维因中毒，使用肟类胆碱酯酶复能剂反会增强毒性和抑制胆碱酯酶活性，影响阿托品治疗效果，故氨基甲酸酯类农药中毒一般不使用肟类胆碱酯酶复能剂治疗。如系氨基甲酸酯类农药和有机磷农药混合中毒，可先用阿托品，在中毒一段时间后，可酌情适量使用胆碱酯酶复能剂。【发病机理】氨基甲酸酯类农药可经呼吸道、消化道侵入机体，也可经皮肤粘膜缓慢吸收，主要分布在肝、肾、脂肪和肌肉组织中。在体内代谢迅速，经水解、氧化和结合等代谢产物随尿排出，24小时一般可排出摄入量的70％～80％。氨基甲酸酯类农药毒作用机理与有机磷农药相似，主要是抑制胆碱酯酶活性，使酶活性中心丝氨酸的羟基被氨基甲酰化，因而失去酶对乙酰胆碱的水解能力。氨基甲酸酯类农药不需经代谢活化，即可直接与胆碱酯酶形成疏松的复合体。由于氨基甲酸酯类农药与胆碱酯酶结合是可逆的，且在机体内很快被水解，胆碱酯酶活性较易恢复，故其毒性作用较有机磷农药中毒为轻。【临床表现】与轻度有机磷农药中毒相似，但一般较轻，以毒蕈碱样症状为明显，可出现头昏、头痛、乏力、恶心、呕吐、流涎、多汗及瞳孔缩小，血液胆碱酯酶活性轻度受抑制，因此一般病情较轻，病程较短，复原较快。大量经口中毒严重时可发生肺水肿、脑水肿、昏迷和呼吸抑制。中毒后不发生迟发性周围神经病。
氨基甲酸酯杀虫剂杀虫剂是在研究毒扁豆碱生物活性与化学结构关系的基础上发展起来的。毒扁豆碱含在毒扁豆中，所以说氨基甲酸酯杀虫剂从来源上划分属于植物源杀虫剂。
1952年报道了毒扁豆碱的杀虫作用。1953年合成甲萘威，1956年推广应用。由于其杀虫效果好、杀虫谱广，对人畜毒性低等优点，很快发展成为年产万吨的商品。20世纪60年代以来，此类杀虫剂进入高速发展时期，新品种不断出现，在全世界得到广泛应用，成为继有机磷杀虫剂之后又一重要杀虫剂，目前商品化品种已有50多个，但真正大吨位的品种仅十几个，其销售额却占全部杀虫剂的1/4。常用品种有：甲萘威、仲丁威、杀螟单、克百威、抗蚜威、速灭威、涕灭威、异丙威、残杀威、灭多威、丙硫威、丁硫威、唑蚜威、硫双威等。
氨基甲酸酯杀虫剂具有如下特点:
第一，不同结构类型的品种，其毒力和防治对象差别很大。大多数品种的速效性好，持效期短，选择性强，对飞虱、叶蝉、蓟马等防效好，对螨类和介壳虫类无效，对天敌安全。某些品种的持效期很长，达1～2个月，适用于处理土壤或处理种子，防治作物苗期害虫和地下害虫、线虫等。某些品种对咀嚼口器害虫的效果优于有机磷杀虫剂，适用于防治钻蛀性害虫。
第二，对害虫的作用机理是抑制胆碱酯酶的活性，阻断正常神经传导，引起整个生理生化过程的失调，使害虫中毒死亡。这与有机磷杀虫剂相类似，但也有不同。有机磷杀虫剂对胆碱酯酶的抑制是不可逆的，而氨基甲酸酯杀虫剂对胆碱酯酶的抑制是可逆的。以被抑制的胆碱酯酶恢复期相比较：氨基甲酸酯的半恢复时间约20～60分钟，全恢复时间为数天；而有机磷杀虫剂的半恢复时间一般为80～500分钟，全恢复时间长达几个月，个别品种则不能恢复。
第三，毒性差异大。多数品种如异丙威、仲丁威、混灭威、速灭威等的毒性低。由于分子结构接近天然有机物，在自然界易被分解，残留量低。少数品种毒性高，如克百威、涕灭威等，但可加工成使用安全的剂型，如颗粒剂。
第四，增效性能多样。拟除虫菊酯杀虫剂用的增效剂，如芝麻油、芝麻素、氧化胡椒基丁醚等，对氨基甲酸酯杀虫剂，亦有增效作用。不同结构类型的氨基甲酸酯杀虫剂的品种间混合使用，对抗药性害虫有增效作用。氨基甲酸酯杀虫剂也可作为某些有机磷杀虫剂的增效剂。
