角甲基

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角甲基

angular methyl group

甾体化合物分子中都含有一个由环戊烷与氢化菲并联的碳骨架,环上的碳原子按图示顺序编号。几乎所有的这类化合物分子中,在C10、C13处均分别连有一个甲基,称为角甲基。

在化学反应中此角甲基常起空间阻碍作用。由于此类化合物分子都具有严格的构象,在化学反应中,角甲基的位置对反应的立体化学是有影响的。胆甾醇分子中存在一个5位双键,与其相邻的C10上连有角甲基C19,C19角甲基在甾环平面的上方(β构型),实验表明C5双键发生氢化、硼氢化、溴化、环氧化等反应时,试剂从甾环平面下方接近C5双键所得到的产物占优势。例如,胆甾醇的催化氢化反应。反应中,角甲基所产生的这种立体化学影响,称为角甲基的空间阻碍作用。

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